悠久的历史，重要的政治地位，发达的交通，促进了楚州经济的繁荣。《中国城市建设史》指出，南北朝以后，中国的经济中心已经转移到江淮流域。隋代开挖的大运河，促进了国内商业的流通，成为封建帝国的经济命脉。沿运河的一些城市都有了发展，如“淮安（楚州）、扬州、苏州、杭州”４座城市，当时就号称“四大都市”。

漕运事业在楚州经济中占有特别重要的地位。

隋唐以后，封建王朝的财政收入特别是粮食，主要来自江南。而江南的钱粮，都要经过楚州，循运河北上，直送京都。为了搞好淮安的转运衔接工作，隋代在淮安设立漕运专署，唐宋两代都设江淮转运使，元代改设总管府。到明清两代，淮安专门设立漕运总督衙门，以中央部级大臣来淮督办漕事。宋代的范仲淹，明代的李三才、史可法，清代的铁保，施世纶，琦善、穆彰阿，恩铭等，都曾在淮安负责过漕运事务。明清两代，“凡湖广、江西、浙江，江南之粮艘，衔尾而至山阳，经漕督盘查，依次出运河。虽山东，河南粮艘不经此地，亦皆遥禀戒约。故漕政通乎七省，而山阳实咽喉要地也。据文献记载，从江南运往北京的粮米，每年都要达到几百万石以上。清代顺治初年，每年可达３６７万石，“居天下强半”。为了便于贮存、转运粮食，明代永乐年间在山阳县清江浦设立常盈仓。它的储粮经常保持在３０万石左右，是全国囤积漕粮的四大名仓之一。此外，淮安城内还设有常平仓二处，预备粮库三处、庄仓即民间粮库　五处。那时，漕督居城，仓司屯卫，星罗棋布。

现在我区尚有漕运总督署遗址，位于镇淮楼北面，地面高于街面数丈，１９８８年，淮安市政府于遗址上修建门厅九间，上书“漕运总督部院”匾额，漕运总督府和镇淮楼，淮安府衙大堂，南北紧邻，在同一条中轴线上，尤以漕运总督府巍伟壮观。据记载，总督府原在南察院，即今楚州宾馆内，明万历年初，移至今遗址处。据《淮安府志》记载，当时漕运总督府建筑规模宏伟，有房２１３间，后在４０年代被侵华日军飞机炸为废墟。屋基础石仍存在地下。解放后，门前还保存了一对全国罕见的大石狮子，据说在元朝，朝廷曾从波斯运进两对艺术价值很高的石狮，一对送进京都，一对就留在这里，可惜这对石狮在文革中被砸毁。

漕运业的兴起，为楚州经济的发展注入了强大的活力，也为楚州成为繁荣的经济都市，奠定了物质基础。 漕督机关是中央一级大衙门，有一大批理漕官吏，卫漕士兵居住在淮安，这就增加了人们对商品的需求量。同时，各地漕船到楚州停泊，等待盘查，许多随船的货物在此上下装卸，也促进了楚州与各地的物资交流。各方人士、船工舵手、大小官吏汇集于此地，购货买物，饮宴歇息，推动了楚州商业的繁荣。据《山阳志遗》记载，城西南万柳池畔的清溪馆，是一个送别赴漕亲人的饭菜馆。当年，老城南门之西有一水门，南方来的漕船均停泊于南角楼，旗丁粮长则从水门入城办理手续。那时，漕船不怕过长江，而怕过高宝湖，所以督粮官员的亲属往往把亲人送过了高宝湖，到达楚州，才算平安登程。于是，他们在清溪馆设宴祝贺，欢送漕船北上。从一个侧面反映了漕运事业对楚州经济特别是商业的影响。 　

在１０００多年的漕运历史上，“南粮北运，北盐南运”，都经过楚州。楚州成为漕运物资的集散地，客观上形成了楚州在漕运史上的特殊地位，楚州的经济也随之繁荣起来。

各地漕船到楚州停泊，等待盘查，许多随船的货物在此上下装卸，促进了楚州与各地的物资交流。各方人士、船工舵手、大小官吏汇集于此地，购货买物，饮宴歇息，推动了商业的繁荣。外地商船“牵挽往来，百货山列”，“市不以夜息，人不以业名，富庶相沿”，是当时情景的真实写照。市场上盐业、布匹、绸缎、南北杂货应有尽有。经营者大都是安徽和山西的商人。外地商人为了解决内部纠纷，统一力量参加商业竞争，从明代开始便组织了同乡会，建立会馆，以便商讨事宜。到清代，楚州有九大会馆：山西商人的定阳会馆，主要放债收取印子钱；浙江商人的浙绍会馆，主要经营绸布业；镇江商人的润州会馆，主要经营中草药；此外还有福建会馆、江宁会馆、四民会馆、新安会馆和江西会馆等。到清宣统元年（１９０９年），楚州城区有各类商行７２３户，商业经营专业性很强，如粮食、食油、酱油、药、纸、笔、鞋、帽等都有专业店铺，而且规模很大。至民国初年，楚州城区的７０多个行业、１０００多家商号。不久，一批“洋货”相继进入楚州市场，如美国、英国、荷兰的香烟、火柴、蜡烛、肥皂等，于是又形成了“洋烟”、“洋油”、“洋烛”、“洋火”、“洋皂”的“五洋”馆。至民国９年，楚州已有商号１５６９家。

明清时期，楚州成为全国的盐业中心。当时楚州境内有１０处盐场，楚州城北（即今淮城镇河北村）为纲盐的囤聚之所，海州、盐城等地所产之盐，要运到这里批验，然后才能运到全国各地。淮盐质量最好，产量也居全国之首，每年要运出几百万担，“天下盐利淮为大”。朝廷在河下镇特设两淮盐运司的官衙，负责征收盐税， 楚州的盐商大都是扬州、安徽等地的大户。最大的一户是安徽的程本殿，拥有多处盐池，每池年产盐２万担。他从楚州运出去的盐究竟有多少无法考证，仅他利用运盐的回头船从江浙、安徽等地运回的石板，就整整铺设了河下镇９街２巷的路面，还架了２座石桥，至今尚存较为完整的石板就有１万多块。而盐商们就在淮城附近设下囤盐所，收购纲盐，转运出去。本地的老百姓也有许多人以卖盐为生。这里曾流行这样一首竹枝词：“一畦寒菜霜如肃，唤卖街头老少盐。”

从明代开始，楚州还是收取关税的重要地方。淮安榷关（即收税机关）是从明朝初年开始设立的，当时只收商业税，不收船只运输税。明初，朝廷在山阳一县就设了３个税关：一是户部钞关，在板闸；一是户部储粮；一是工部抽分。一县三关，这在全国是仅有的。钞关收商税，凡是本地所产的一切商品，以及外地运来出售的货物，都要交纳商税。储粮专门收取从事粮食买卖的商税，规定凡是贩粮的客商和粮行的牙人都要交储粮税。抽分是只收取买卖造船材料的税，如竹、木、铁钉、麻、油等，后来发展为收取民间造船税。到康熙九年（１６７０年），朝廷将三关并为一关，即淮安钞关，负责监督收税的督署衙门设在板闸。板闸钞关由中央二品大员负责，下设三关及十八个口子。这些机关上上下下有几百人，每年收税多达几十万两白银，成为朝廷的重要财政收入。当时有一首民歌这样唱道：“忽听樯鸟声不断，前头可是豆船来？”因为北方来的船大都贩运黄豆、豆油、豆饼到南方去，需要交税。

漕运的发展，孕育了楚州最早的产业工人，刺激了楚州手工业的发展：

造船业发展起来。据乾隆年间的《山阳县志》记载，从河下到窑沟一带，靠搬运过日子的人家“不下数千户，东西相距几十里”。明清时，官府在板闸以西、清江浦以南方圆５公里的地区办起许多造船厂，江南诸省都有自己的造船厂设在这里。每年造船５００多只，要耗费白银５万两，造船的工匠有６０００余人。后来，民间的造船业也发展起来。造船所需的物料，来自全国各地，而许多零配件则由本地工匠制造。附近的河下镇至今尚保留着打铜巷、绳巷、竹巷等街道，这此街道皆与造船业有关。

酿酒业发达，淮曲宫中有名。《本草纲目》中记载楚州有绿豆酒，《酒小史》记载淮安有苦蒿酒。此外府志、县方志还有金盘露、珍珠酒、腊黄酒、细酒、状元红、五香药酒、桂花酒、时酒、白酒、黄酒、烧酒等诸多品种的记载。明人王世贞将淮曲列为全国十大名酒之一。正德六年（１５１２年），总督漕运御史陶琰在奏折中指出，楚州每年造酒要消耗几十万石粮食，请求禁止。皇帝不准奏，因为淮曲“自来有名”。

楚州的造鼓业相当出色，“鞔法独精”。明清时期，楚州造鼓工艺技冠全国。明代永乐年间，朝廷鼓坏，需要更换，礼部行文到楚州，要楚州造朝鼓送京。时任礼部郎中的况钟称赞说：“紧绷密钉，晴雨同声。”

楚州的纺织业较为发达。所产的赀布、苎布、孔雀布早在唐宋时期就被选为贡品。到了清代，所产阔布，质坚纹细，与通州布匹相媲美，而淮红布则是本地名产。

楚州出产的铜器工艺最精。鎏金的炉、壶、瓶及神佛，还有铜镜、桶箍、手炉、脚炉等，很受外地客商欢迎。

楚州的编织业历史悠久，编芦作屋更是技绝盖世。《宋史》记载梁红玉随韩世忠在淮安抗金，“亲织薄为屋”。直到清朝末年，这里的群众仍有很多人以编芦为业。据《茶余客话》记载：“淮民编芦作屋，贫家皆然，亦有精粗之别。园中偶置一区，俨入画图。许太守同安守淮爱之，即归去，仿为之，名曰淮屋。”盐业发达之后，运盐多用蒲包，所以楚州的蒲包销路极广。 　

为适应工商业的发展，明代万历初年，楚州府还在城内勺湖的老君殿设立铸钱局，“建局房六十间，设钱炉六十座”，“用淮安府库银八万两，收买铜斤”，铸钱造币。至万历五年又增一局，“添炉六十座”。后来，私人开办了一些钱庄，主要是吃小放大，以此盘剥商人。明清时楚州钱庄很多，仅河下一镇就有２０多家。