哪几位人过的过世让曹操最为伤心呢？接下来，我们就一起来盘点一下，最令曹操痛心的三位——一哭荀攸，两哭典韦，三哭郭嘉，感兴趣的读者可以跟着历史资料小编一起往下看。

据《三国志･魏书･荀攸传》记载：「攸深密有智防，自从太祖征伐，常谋谟帷幄。」曹操对他非常信任，经常在众人面前夸奖他，还曾对自己的儿子曹丕教导说：「荀公达，人之师表也，汝当尽礼敬之。」

后来，荀攸在跟随曹操征伐孙权的途中，不幸死了，曹操很悲痛，史书上说，那期间，「太祖言则流涕」。也就是一提到荀攸就伤心流泪。

两哭典韦

典韦使一双铁戟，勇猛过人，是曹操手下的一员猛将。曹操一哭典韦是在典韦死时，当时曹操引兵讨伐张绣，误中张绣奸计，身陷重围，典韦梦中惊醒后，「奋力向前」保护曹操脱险，因死战不退，血流满地而死。

曹操击退张绣后，立即「设祭祭典韦，操亲自哭而奠之，顾谓诸将曰：『吾折长子、爱侄，俱无深痛;独号泣典韦也!』」一众皆感叹。

第二年，曹操再次引军至宛城攻击张绣，触景生情，曹操忽然大哭，众人不知何故，曹操哭罢解释道：「去年于此吾折了大将典韦，不由大哭耳!」曹操第二次哭祭典韦时，在垒军上下都引起震动，从士卒到将领，无不为曹操的真情所感动。

三哭郭嘉

「无情未必真豪杰，怜子如何不丈夫?」千百年来，一代枭雄曹操三哭郭嘉，不知让天下多少英雄心潮澎湃，感慨万千!曹操一哭郭嘉，是在他采纳郭嘉建议，率大军远征辽西沙漠途中。一路上风沙弥漫，人马行进十分困难，郭嘉因水土不服而「卧病」床上，曹操十分心疼，前来看望，流泪道：「因我欲举沙漠，使公远涉艰辛，以致染病，吾心何安?」几句关心和爱护的话使郭嘉大为感动，嘉曰：「某感丞相大恩，虽死不能报万分之一。」

郭嘉死后，操往祭之，大哭曰：「奉孝死，乃天丧吾也!」回顾众官曰：「诸君年齿，皆孤等辈，惟奉孝最少，吾欲托以后事。不期中年夭折，使吾心肠崩裂矣!」这是曹操第二次为郭嘉而哭，为失去像郭嘉这样的英才，曹操委实非常惋惜和悲痛。

第三次哭郭嘉是在赤壁之战后。建安十三年(208年)，曹操率领百万水陆大军，「乘破袁绍之势以下荆吴」，意在一举消灭刘备和江东的孙权，统一天下，没想到结果兵败赤壁，几乎全军覆没。曹操败走华容道，关羽放了他一条生路。

《三国演义》这样描写道：「操点将校，中伤者极多，操皆令将息。曹仁置酒与操解闽。众谋士俱在座。操忽仰天大恸。众谋士曰：『丞相于虎窟中逃难之时，垒无惧怯;今到城中，人已得食，马已得料，正须整顿军马复仇，何反痛哭?』操曰：『吾哭郭奉孝耳!若奉孝在，决不使吾有此大失也!』遂捶胸大哭曰：『哀哉，奉孝!痛哉，奉孝!惜哉!奉孝!』众谋士皆默然自惭。」

可以说，没有哪一场景比此凄恻、悲壮，没有哪一哭比曹操这一哭更悲切和沉痛!如果说，当年刘备一「哭」得益州，是人生大喜，而曹操三「哭」失奉孝，悲天悯人，则是人间大悲。所以，曹操这一哭更能称得上是「千年一哭」。